2C-B
CAS-nr: -
Summaformel: C10H14NO2Br
Molekylmassa: 260,14 g/mol
IUPAC: 2-(4-bromo-2,5-dimetoxyfenyl)etylamin
Trivialnamn: 2C-B, bromomeskalin
Fribas/grundform Hydroklorid
Smältpunkt (°C): - 237-239
Kokpunkt (°C): - -
Övrigt: - I vatten olösligt kristallint salt. Lite lösligt i MeOH, EtOH & IPA. Mycket irriterande på slemhinnor (därav är nasalt och rektal administrering inte att rekommendera).
Administrering: Kan rökas. Peroralt, sublingualt, nasalt, rektalt eller intravenöst.
Syntes:
Framställdes första gången av Alexander Shulgin genom att reagera (1) 2,5-dimetoxybensaldehyd med nitrometan, vilket gav korresponderande nitrostyren. (2) Nitrostyrenen reducerades sedan med LAH för att ge 2-(2,5-dimetoxyfenyl)etylmin, detta ämne (3) bromerades med Br2, vilket gav 2-(4-bromo-2,5-dimetoxyfenyl)etylaminhydrobromid.
Reaktionerna involverade i syntesen, i nummerordning:
Baskatalyserad kondensation med aldehyd och nitroalkan.
Reduktion av nitroalken till amin med litiumaluminiumhydrid i tetrahydrofuran.
Aromatisk bromering (aromatiska elektrofil substitution).
Referenser:
A. T. Shulgin, M. F. Carter, Psychopharmacol. Commun. 1, 93 (1975) Shulgin, Shulgin, PIHKAL, #20 (1991)
Toxicitet:
Det finns inga kontrollerade studier om 2c-bs toxicitet, men tillräcklig empirisk data finns för att med stor säkerhet kunna säga att den inte är betydande.
Referenser:
-
Förekomst:
Förekommer överlag som hydrokloridsaltet, i kapslar innehållandes 25 mg 2c-b.
Referenser:
-
Farmakologi:
2c-b är förmodligen en serotonerg hallucinogen/enteogen., i likhet med resten av 2c-familjen.
Referenser:
R. A. Glennon et al., Pharmacol. Biochem. Behav. 30, 597 (1988)
M. Lobos et al., Gen. Pharmacol. 23, 1139 (1992)
Terapeutiska anvädningsområden:
-
Referenser:
-
Dosering (-):
Minsta aktiv dos: 5 mg
Liten dos: 10-12 mg
Stark dos: -
Överdos: 35 mg+