Heroin
CAS-nr: 561-27-3
Summaformel: C21H23NO5
Molekylmassa: 364,42 g/mol
IUPAC: O',O''-diacetylmorfin
Trivialnamn: heroin, horse, smack, jonk
Fribas/grundform Hydroklorid
Smältpunkt (°C): - -
Kokpunkt (°C): - -
Övrigt: En brunaktig kristallin substans. Förekommer som ett brunt orent pulver. Kallas slarvigt för rökheroin. Vit kristallin substans.
Administrering: Rökes lämpligen. VARNING! Heroin är ytterst beroendeframkallande. Främst nasalt, intravenöst, intramuskulärt eller subkutant. Kan även rökas eller tas rektalt. Är aktiv oralt men inte särskilt potent jämfört med de andra formerna. VARNING! Heroin är ytterst beroendeframkallande.
Syntes:
Uteslutande syntetiserar man O',O''-diacetylmorfin genom acetylering av morfin. Detta göres antingen genom att reagera morfinet med 1 ättiksyraanhydrid eller (2) acetylklorid. Det är troligt att acetylkloridmetoden ger bättre utbyte än ättiksyraanhydridmetoden.
Reaktioner nämnda ovan omfattar O-acetylering i båda fallen, men medelst olika reagens. Båda reaktionerna är förestringsreaktioner.
Referenser:
O. Hesse, Ann. 220, 203 (1883)
Small, Lutz, Chemistry of the Opium Alkaloids, Supplement no. 103, Public Health Reports, Washington (1932)
Toxicitet:
Heroin är likt de flesta opiater icketoxiskt i moderata doser. Den främsta bieffekten är förstoppning på grund av att det binder till opioidreceptorer i mag/tarmkanalen. Den mängd skador som opiatbrukare uppvisar beror som regel på deras livssituation vilket är en direkt följd av preparatens legala status.
Referenser:
eidem, Eur. J. Pharmacol. 85, 317 (1982)
Förekomst:
Saluförs som regel i form av kabbar om 0.2g av varierande kvalitet. Notera att koncentrationen på detta gatu-heroin är långt ifrån rent, detta bör man ha i åtanke om man någon gång kommer över rent heroin, då om man tar vad man tror är en normal lätt överdoserar och omkommer.
Referenser:
-
Farmakologi:
Diacetylmorfin deacetyleras till morfin i hjärnan och har alltså identisk farmakodynamisk profil. Det som gör diacetylmorfin mer potent och snabbverkande är att diacetylmorfin lättare på grund av sina acetylerade hydroxylgrupper (det blir mer fettlösligt pga. minskad polaritet) passerar blod/hjärnbarriären. Heroin är en opiat.
Referenser:
J. G. Umans, C. E. Inturrisi, ibid. 281, 409 (1981)
Terapeutiska anvädningsområden:
Används som regel ej inom sjukvården idag. Fentanyl är den opioid som primärt används inom svensk sjukvård.
Referenser:
-
Dosering (-):
Minsta aktiv dos: -
Liten dos: 2,5-10 mg
Stark dos: -
Överdos: 20 mg+