Fentanyl
CAS-nr: -
Summaformel: C22H28N2O
Molekylmassa: 336,48 g/mol
IUPAC: N-fenyl-N-""[1-(2-fenyletyl)-4-piperidinyl]propanamid
Trivialnamn: fentanyl, china white
Fribas/grundform Citrat
Smältpunkt (°C): 83-84 149-151
Kokpunkt (°C): - -
Övrigt: - Ett gram löser sig i 40 ml vatten. Lösligt i metanol, måttligt lösligt i kloroform.
Administrering: Rökes lämpligen. VARNING! Fentanyl är ytterst beroendeframkallande. Peroralt, sublingualt, nasalt, rektalt, intravenöst, subkutant, intramuskulärt eller rökning. VARNING! Fentanyl är ytterst beroendeframkallande.
Syntes:
Framställes vanligen genom reduktiv alkylering av pyrilidon med fenyletylbromid, vilket ger N-fenyletylpyrilidon. N-fenyletylpyrilidon reagerar sedan genom reduktiv aminering med anilin, vilket i sin tur resulterar i para-(N-fenyl)imino-N-fenyletylpiperidin. Para-(N-fenyl)imino-N-fenyletylpiperidin reduceras sedan med natriumborhydrid för att ge para-(N-fenyl)amino-N-fenyletylpiperidin, som i sedan N-acyleras med propionylklorid tillsammans med en tertiär amin (Et3N) eller pyridin för att ge N-fenyl-N-4(N-2-etylfenylpiperidin)propamid som fribasen.
Referenser:
P. A. J. Janssen, Fr. pat. 1,344,366
Toxicitet:
LD50 för fentanyl i möss är 11,2 mg/kg intravenöst, 62 mg/kg subkutant. Notera att LD50 ligger mycket lägre i människor.
Referenser:
-
Förekomst:
Som regel förekommer fentanyl utblandat med diverse sockerarter. Det har även förekommit i form av s.k. blotters. Dvs. en papperslapp med en viss mängd fentanylhydroklorid absorberat på som sedan intas peroralt eller sublingualt.
Referenser:
-
Farmakologi:
Fentanyl är en ovanligt potent opioidagonist och opiat.
Referenser:
J. F. Gardocki, J. Yelnosky, Toxicol. Appl. Pharmacol. 6, 48 (1964)
R. Hess et al., J. Pharmacol. Exp. Ther. 179, 474 (1971)
Terapeutiska anvädningsområden:
Analgetikum. Används som läkemedel i Sverige (under de kommersiella namnen respektive doserna Durogesic (Depotplåster 25 µg/timme, 50 µg/timme, 75 µg/timme och 100 µg/timme), Fentanyl Alpharma (injektionsvätska 50 mikrog/ml), Fentanyl B. Braun, Fentanyl Pharmalink och Leptanal.)
Referenser:
Internet FASS® 02:1 (01-11-15)
Dosering (-):
Minsta aktiv dos: -
Liten dos: -
Stark dos: -
Överdos: