MDMA
CAS-nr: -
Summaformel: C11H15NO2
Molekylmassa: 193,25 g/mol
IUPAC: 2-(3,4-metylendioxyfenyl)propyl-N-metylamin
Trivialnamn: MDMA, ecstasy, E, X, XTC, Adam
Fribas/grundform Hydroklorid
Smältpunkt (°C): - 147-148
Kokpunkt (°C): 100-110 @0,4mmHg -
Övrigt: Gulaktig olja med stark lukt av amin. Ett i vatten olösligt salt, relativt lösligt i metanol tämligen olösligt i IPA. Som vänta olösligt i opolära lösningsmedel. Olösligt i aceton.
Administrering: - Peroralt, nasalt, sublingualt, eller intravenöst. Sedvanlig form av intag är peroralt och nasalt.
Syntes:
Det finns flera vägar till denna ytterst åtråvärda sekundära amin. Bland dessa omnämnes den enklaste och troligen mest använda:
Isomerisering av allyl-3,4-metylendioxybensen (safrol) till isopropyl-3,4-metylendioxybensen.
Oxidation av isopropyl-3,4-metylendioxybensen med permyr- eller ättiksyra (framställes in situ genom att blanda 30% H2O2 och myrsyra/ättiksyra) i aceton. Produkten blir 3,4-metylendioxyfenylpropanon.
Metylamin alkyleras med denna 3,4-metylendioxyfenylpropanon vilket ger schiffs-basen, eller iminen.
Iminen kan reduceras med till exempel aluminiumamalgam till 3,4-metylendioxy-N-metylamfetamin (MDMA.
Reaktionsstegen i numrerad ordning:
Baskatalyserad isomerisering av alken till konjugerat ett system.
Per-syraoxidation av alken till keton, samt sur esterhydrolys.
Aminering av en keton med en primär amin.
Reduktion medelst amalgamiserat aluminium.
Referenser:
Ger. Pat. 274,350 (1914 to E. Merck), C.A. 8, 3350 (1914)
U. Braun et al., J. Pharm. Sci. 69, 192 (1980)
Toxicitet:
-
Referenser:
-
Förekomst:
Förekommer på gatan i form av tabletter med motiv på. Detta är inte alltid ren MDMA, utan kan mycket väl innehålla andra psykoaktiva, och ibland neurotoxiska substanser. PMA, DXM och MDA har påvisats i olika typer av ecstasy-tabletter.
Referenser:
-
Farmakologi:
MDMA är typexemplet på en entaktogen/empatogen.
Referenser:
Ann. N.Y. Acad. Sci. 600, 601-715 (1990)
T. D. Steele et al., Addiction 89, 539-551 (1994)
A. R. Green et al., Psychopharamacology 119, 247-260 (1995)
Terapeutiska anvädningsområden:
MDMA kan användas och har använts i psykoterapi, bland annat för att lösa djupa känslomässiga problem, såsom relationer till andra individer eller självdestruktivitet och liknande.
Referenser:
-
Dosering (-):
Minsta aktiv dos: 60 mg
Liten dos: 80 mg
Stark dos: -
Överdos: 200 mg+